Роден е на 28 март 1887 година в Копривщица в семейството на абаджията Вельо Дебелянов и Цана Илиева Стайчина, в което е последното, шесто дете.[1] Кръстен е на дядо си Динчо Дебелян. През 1896 г., след смъртта на бащата, семейството се премества в Пловдив при най-възрастния брат Иван. Там Димчо Дебелянов учи в „Жълтото училище“, по-късно в Пловдивската мъжка гимназия, сега Гимназия с хуманитарен профил „Св. св. Кирил и Методий“, където пише първите си стихотворения, които после изгаря.
В края на октомври 1912 г. Димчо Дебелянов е мобилизиран в 22-ри пехотен тракийски полк в Самоков. През Балканската война е обикновен войник (редник) в Самоков. От септември 1913 г. е преместен в Школата за запасни офицери в Княжево. Две години по-късно е произведен в чин подпоручик.
В началото на Първата световна война сам настоява да бъде изпратен на фронта, макар че не подлежал на мобилизация, и въпреки предчувствието, че няма да се върне. На 29 януари 1916 г. заминава като доброволец на Македонския фронт с думите: „Аз отивам да изпълня патриотичния си дълг и зная, че няма да се върна; ще блесна като звезда и ще угасна“. Там поетът престоява около осем месеца. През нощта на 30 септември ротата, чието командване му е поверено от няколко дни, влиза в сражение с англичаните. Подпоручик Дебелянов пада убит в това сражение на 2 октомври 1916 г., около 10 часа сутринта в боя близо до Горно Караджово (днес Моноклисия), на 29 години и 6 месеца. Погребан е на следващия ден в двора на българската църква в Демирхисар (или Валовища, днес Сидирокастро). За отличия и заслуги през втория период на войната посмъртно е награден с военен орден „За храброст“, IV степен.
"Аз искам да те помня все така..."
"Помниш ли, помниш ли..."
"Да се завърнеш в бащината къща"
"Миг"
"Спи градът"